เมื่อเวลา 09.50 น.วันที่ 14 ตุลาคม 2563  ที่บริเวณถนนราชดำเนินด้านหน้าร้านแมคโดนัล เริ่มมีผู้ชุมนุม"กลุ่มคณะราษฏร"ทยอยมารวมตัว ขณะที่ด้านบนเวทีผู้ปราศรัยได้ประกาศให้ประชาชนเตรียมความพร้อม เพราะอาจจะต้องมีการขยายพื้นที่ชุมนุมออกไปเพิ่มเติมจากร้านแมคโดนัล ขณะเดียวกันได้ย้ำว่าหากเกิดเหตุการณ์ความวุ่นวาย ขอให้เป็นหน้าที่ของการ์ดในการเข้าไปคลี่คลายสถานการณ์ (อ่านข่าวที่เกี่ยวข้อง : เหิมเกริม!‘อานนท์’ประกาศทุบหม้อข้าว วัดพลังเสียง ปูดฝั่งตรงข้ามยั่วยุจุดไฟปะทะ)

ส่วนตรงบริเวณแยกวงเวียนอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย เจ้าหน้าที่ตำรวจได้นำรถเครื่องขยายเสียงขอให้ผู้ชุมนุมอยู่ในความสงบ และขออย่ากีดขวางทางจราจร ทำให้การ์ดผู้ชุมนุมเดินข้ามถนนเข้าไปเจรจากับตำรวจ เพื่อขอให้ตำรวจงดการใช้ขยายเสียง อย่างไรก็ตาม ผลการเจรจาระหว่างตำรวจกับการ์ดกลุ่มผู้ชุมนุมได้ข้อสรุปเบื้องต้นว่าตำรวจจะงดใช้เครื่องขยายเสียงและผู้ชุมนุมจะยังไม่ปิดการจราจรถนนราชดำเนิน

นอกจากนี้ได้มีประชาชนสวมเสื้อเหลืองมารวมตัวในบริเวณใกล้เคียงกับจุดชุมนุม เช่น หน้าร้านศรแดง ถนนดินสอ รวมไปถึงยังมีบางส่วนมาเดินปะปนภายในบริเวณชุมนุมด้วย จากนั้นมีเจ้าหน้าที่ตำรวจเดินมาประจำการตรงอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย

เวลา 10.35 น. กลุ่มผู้ชุมนุมขยายพื้นที่ชุมนุม จนสามารถปิดสี่แยกคอกวัวฝั่งขาออกมาจากสนามหลวง และได้ประกาศให้ทยอยลงไปในถนนราชดำเนินเนื่องจากผู้ชุมนุม 80% ลงถนนแล้ว เกรงว่าจะเกิดอันตราย ประกอบกับมีรถขนคนเสื้อเหลือง 2 คัน อยู่ที่เชิงสะพานพระปิ่นเกล้า เกรงว่าอาจเกิดการปะทะ อย่างไรก็ตาม การจราจรถนนราชดำเนินฝั่งที่มุ่งหน้าไปสนามหลวง ยังสามารถใช้สัญจรได้ตามปกติ

ขณะที่มีรายงานว่า มีรถฉีดน้ำควบคุมฝูงชนจอดอยู่บริเวณถนนพิษณุโลก ด้านหลังกองบัญชาการตำรวจนครบาล (บช.น.) เวลา 10.41 น. มวลชนคณะราษฎร เข้าไปล้อมรถตำรวจและตะโกน ออกไปๆ ตำรวจล่าถอยออกไปแล้ว จากนั้นมีการนำรถหกล้อติดเครื่องเสียงสองคันเข้ามาในพื้นที่ ปิดถนนราชดำเนินกลางฝั่งแมคโดนัลด์แล้ว

ผู้สื่อรายงานด้วยว่า สำหรับบรรยากาศบริเวณรอบอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย ที่เป็นที่ปักหลักชุมนุมของกลุ่มคณะราษฎร ก่อนเคลื่อนขบวนไปยังทำเนียบรัฐบาลในเวลา 14.00 น.

ช่วงเวลา 12.00 น. สภาพอากาศร้อนอบอ้าวมาก มวลชนเริ่มทยอยเข้ามาปักหลักจับจองพื้นที่ในการชุมนุม เท่าที่คาดคะแนประมาณ 1,000 คน โดยเหล่าบรรดาแกนนำกลุ่มฯ ได้มีการตั้งรถขยายเสียงเคลื่อนที่บริเวณใกล้กับอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย ผลัดกันปราศรัยโจมตีรัฐบาล และมีบางช่วงจาบจ้วงสถาบันอยู่เป็นระยะ ๆ โดยมีเจ้าหน้าที่ตำรวจยืนรักษาความปลอดภัยบริเวณรอบอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย ขณะที่เจ้าหน้าที่ตำรวจก็ได้ทำแนวกั้นบริเวณถนนราชดำเนินมุ่งตรงไปยังถนนผ่านฟ้าอีกด้วย

ทั้งนี้ พบนักการเมืองคอยสังเกตการณ์อยู่ในภายรอบที่ชุมนุมด้วย อาทิ นายปดิพัทธ์ สันติภาดา ส.ส.พิษณุโลก หรือส.ส.อ๋อง พรรคก้าวไกล อย่างไรก็ตาม บริเวณโดยรอบถนนราชดำเนินเกือบทั้งเส้นต่างมีประชาชนสวมเสื้อสีเหลืองเพื่อรอรับเสด็จในช่วงเย็นด้วย

เวลา 13.00 น.สถานการณ์ชุมนุมบริเวณอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย หน้าร้านศรแดงตึงเครียดมากขึ้นเนื่องจากผู้ชุมนุมฝ่ายเสื้อเหลืองกับผู้ชุมนุมกลุ่มคณะราษฏร เกิดการกระทบกระทั่งกันขึ้น มีการข้วางปาขวดน้ำใส่กันแล้ว โดยมีเจ้าหน้าที่พยายามเข้าไปสกัดกั้นเพื่อไม่ให้สถานการณ์บานปลาย