14 ตุลาคม 2563 สถานการณ์คืบหน้าการเดินขบวนของม็อบคณะราษฎรจากอนุสารีย์ประชาธิปไตยเมื่อเวลา 14.00 น. ก่อนเคลื่อนขบวนเพื่อไปยังทำเนียบรัฐบาล ได้มาหยุดลงอยู่ที่บริเวณมหาวิทยาลัยราชมงคลพระนครเนื่องจากเจอมีด่านสกัด ตชด.นพร้อมกับรถบัสขนาดใหญ่ 4 คัน จอดขวางทางอยู่

เวลา 15.51 น.กลุ่มผู้ชุมนุมกดดันอย่างหนัก โดยฮือเข้าไปโยกรถบัสของเจ้าหน้าที่เพื่อขอเปิดทาง ทำให้แกนนำบนรถปราศรัยได้ขอให้กลุ่มผู้ชุมนุมที่โยกรถบัสถอยออกมา จากนั้นการ์ดของผู้ชุมนุมได้จัดชุดโล่ห์มนุษย์คล้องแขนยืนเรียงแถวหน้ากระดานกั้นระหว่างรถบัส และผู้ชุมนุมเพื่อสกัดไม่ให้ปะทะกับเจ้าหน้าที่

ผู้สื่อข่าวรายงานว่า เป็นที่น่าสังเกตว่า ด่านสกัดตรงจุดนี้ ถือว่าเป็นด่านหินของผู้ชุนนุมเนื่องจากมีทั้งแนวสกัดของ ตชด. ถัดจากนั้นเป็นแนวรถบัส ห่างไปประมาณ 100  เมตร ยังมีด่านสกัดเจ้าหน้าที่ควบคุมฝูงชนอีกชั้นหนึ่ง ต่อมาเวลา 16.09 น. มีผู้ป่วยอีกคน เป็นชายสูงอายุ สวมเสื้อสีแดง ทางเจ้าหน้าที่จึงรีบเข้าไปปฐมพยาบาล พร้อมกับนำตัวออกจากพื้นที่ชุมนุมทันที

เวลา 16.30 น. แกนนำผู้ชุมนุม เริ่มปราศรัยอีกครั้งว่า คณะราษฎรไม่ใช่บุคคล ไม่ใช่สถานที่ แต่เป็นอุดมการณ์ พร้อมกล่าวโจมตี พล.อ.ประยุทธ์ จันทร์โอชา อย่างดุเดือด ตะโกนไล่ประยุทธ์ออกไป และบอกว่า แม้เราจะโกรธแค่ไหน ขอให้เก็บไว้และเดินไปทวงประชาธิปไตยด้วยกัน ขณะที่ผู้ชุมนุมส่งเสียงโห่ร้องและชู 3 นิ้ว

เวลา 16:46 น.สถานการณ์เริ่มตึงเครียด ทางแกนนำจึงต้องพยายามบอกให้มวลชนนั่งลงอยู่บนความสงบ หลังเริ่มมีบางส่วนทนไม่ไหว โดยให้ขอรอการเจรจากับตำรวจ จากนั้นแกนนำ ได้ประกาศให้ผู้ชุมนุมทราบว่า ตำรวจยอมถอยแล้ว รอตำรวจเคลื่อนขบวนถอยก่อน 50 เมตร ล่าสุดจนท.ได้ถอยรถบัสเปิดทางให้กับผู้ชุมนุมแล้ว

เวลา 17.00 น. เจ้าหน้าที่ ตชด.ขยับถอยหลังให้กลุ่มผู้ชุมนุมเดินหน้าครั้งละ 50 เมตรจากม.เทคโนฯพระนคร แต่เจ้าหน้าที่ยังตรึงกำลังอยู่ขณะที่มีคนเป็นลม ตำรวจเปิดทางให้ออกไปผ่านแนวกั้น ขณะที่

เวลา 17.30 น. นายอานนท์ นำภา สั่งผู้ชุมนุมเคลื่อนขบวนบุก เกิดการปะทะของกลุ่มคณะราษฎรกับเจ้าหน้าที่ตำรวจปราบจลาจล ฝ่าด่านสกัดแตกกระเจิง จนเกิดชุลมุน โดยบรรดาผู้ชุมนุมวิ่งตรงไปทำเนียบรัฐบาลแล้ว

เวลา 17.54 น.ผู้ชุมนุมบุกถึงหน้าบริเวณสะพานชมัยมรุเชษฐ ใกล้กับทำเนียบรัฐบาล โดยเจ้าหน้าที่ตรึงกำลังบริเวณหัวสะพาน พร้อมนำรถตู้มาจอดขวางบนสะพานอีกด้วย  ขณะที่นายอานนท์ สั่งผู้ชุมนุมฝ่าแนวกั้นยึดสะพานชมัยมรุเชษฐ