โรงเรียนอำนวยศิลป์ ร่วมกับ ชมรมผู้ปกครองและครูโรงเรียนอำนวยศิลป์ จัดงานสังสรรค์ประจำปีการศึกษา 2561 “It’s a kind of magic Fun Fair 2018/2019” งานนี้ อาจารย์ เพชรชุดา เกษประยูร ประธานบริหารโรงเรียนอำนวยศิลป์ พร้อมคณะผู้บริหาร วราวุธ เด่นแพทย์ชรางกูร ประธานชมรมผู้ปกครองและครู, มร.โจเซฟ ไพน์ คุณครูใหญ่และ ศิริวรรณ วงษ์สกุล ผู้อำนวยการขึ้นกล่าวเปิดงาน ณ สนามกีฬาโรงเรียนอำนวยศิลป์ เมื่อวันเสาร์ที่ 9 มีนาคม 2562 ซึ่งการจัดงานในครั้งนี้เพื่อให้นักเรียนแสดงผลงานตามความสามารถในด้านต่างๆ และเป็นการสร้างสัมพันธ์อันดีระหว่างโรงเรียนนักเรียน และผู้ปกครอง นอกจากนี้ยังเป็นการระดมทุนสนับสนุนการจัดซื้ออุปกรณ์การศึกษาอีกด้วย

โดย อาจารย์ เพชรชุดา เกษประยูรประธานบริหารโรงเรียนอำนวยศิลป์ ขึ้นกล่าวต้อนรับและขอบคุณแขกผู้มีเกียรติและผู้ปกครองว่า “โรงเรียนดีใจที่ได้มาเจอกับทุกท่านอีกครั้งหนึ่งในงานสังสรรค์ของพวกเราถือเป็นการสิ้นสุดปีการศึกษา 2561 ทางคณะผู้บริหารขอขอบคุณสำหรับความร่วมมือของทุกท่าน โดยเฉพาะอย่างยิ่งท่านผู้ปกครอง นายกสมาคมผู้ปกครองและครู ที่ให้ความสนับสนุนทั้งอาหาร และเวทีต่างๆ รวมถึงกิจกรรมอื่นๆ อีกมากมาย คาดว่าวันนี้คงเป็นอีกครั้งหนึ่งทีเป็นโอกาสดีสำหรับที่จะบอกว่าอำนวยศิลป์ของเราสีชมพูม่วงเป็นดวงใจเดียวกัน และในโอกาสนี้ก็ขอพร้อมใจกันเปิดงานในวันนี้ และขอบคุณเป็นอย่างยิ่งสำหรับความร่วมมือที่ดีมาตลอด”

โรงเรียนอำนวยศิลป์ ได้รับการก่อตั้งเมื่อวันที่ 24 พฤษภาคม พ.ศ. 2469 โดย คุณตาของท่านประธานบริหารคนปัจจุบัน อาจารย์ เพชรชุดา เกษประยูร โดยเริ่มจากการเป็นโรงเรียนภาคบ่ายและค่ำ จนในพ.ศ. 2476 ทางโรงเรียนได้เปิดสอนเต็มเวลา โรงเรียนอำนวยศิลป์จึงจำเป็นต้องหาสถานที่แห่งใหม่ โดย ครูจิตร ทังสุบุตร เจ้าของ ณ ขณะนั้นได้ย้ายโรงเรียนมายังสถานที่ในปัจจุบันบนถนนศรีอยุธยา และได้มีพิธีวางศิลาฤกษ์เมื่อวันที่9 ตุลาคม พ.ศ. 2495 ด้วยจำนวนนักเรียน 2,415 คน

ในพ.ศ. 2503 ครูจิตร ทังสุบุตร ได้ก่อตั้งกองทุนทางการศึกษาในนาม อำนวยศิลป์มูลนิธิ ซึ่งมีบทบาทสำคัญในการสนับสนุนการดำเนินการของโรงเรียนอำนวยศิลป์ ซึ่ง ณ ขณะนั้นมีนักเรียนกว่า 7,000 คน ม.ล.ปิ่น มาลากุล รัฐมนตรีว่าการกระทรวงธรรมการ ได้ยืนยันว่าโรงเรียนอำนวยศิลป์เป็นโรงเรียนที่ใหญ่ที่สุดในเวลานั้น

ในพ.ศ. 2516 โรงเรียนอำนวยศิลป์ได้รับพระราชทานรางวัลเรียนดีถึง 3 ปีซ้อนจากพระบาทสมเด็จพระปรมินทรมหาภูมิพลอดุลยเดชบรมนาถบพิตร และในพ.ศ. 2528 โรงเรียนอำนวยศิลป์ได้เปลี่ยนเป็นโรงเรียนสหศึกษา และในปีพ.ศ. 2539 นั่นเองที่ อาจารย์ เพชรชุดาเกษประยูร ได้เข้ามาบริหารโรงเรียนอำนวยศิลป์โดยจัดทำแผนพัฒนาโรงเรียนฉบับ 10 ปีเพื่อตอบสนองต่อความต้องการของผู้ปกครองสังคม และประเทศชาติ โดยการยกระดับมาตรฐานการศึกษาของไทยให้พัฒนายิ่งขึ้นด้วยความร่วมมือกับ Bell Educational Trust ประเทศอังกฤษ โรงเรียนอำนวยศิลป์ ได้เปิดศูนย์ Amnuay Silpa-Bell English Centre (ASBEC) ในเดือนพฤศจิกายน2540 โดยมี พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าโสมสวลีพระวรราชาทินัดดามาตุ เสด็จทรงเป็นประธานเปิดศูนย์ฯ โดยโครงการดังกล่าวได้นำมาซึ่งการพัฒนาห้องเรียน ห้องสมุดและโรงอาหาร รวมถึงจัดซื้ออุปกรณ์การสอนที่มีประสิทธิภาพมากยิ่งขึ้น นอกจากนั้น โรงเรียนยังได้ขยายโอกาสในการพัฒนาอาชีพครูเพื่อยกระดับมาตรฐานในการเรียนการสอน เพื่อเปลี่ยนการเรียนการสอนแบบเดิมที่มีครูเป็นศูนย์กลาง เป็นการเรียนการสอนที่มีแนวคิดแบบมีนักเรียนเป็นศูนย์กลางเป็นสำคัญ

ในปีพ.ศ. 2547 ได้จัดการเรียนการสอนในระบบสองภาษาเต็มรูปแบบ โดยใช้หลักสูตรไทยและหลักสูตรอังกฤษควบคู่กันไป โดยการจัดการห้องเรียนแบบ Synchonrised Dual Teaching Model จำเป็นต้องใช้ครูไทยและครูต่างชาติที่มีคุณวุฒิตามมาตรฐานสากลและประสบการณ์การสอนที่เน้นนักเรียนเป็นศูนย์กลาง โรงเรียนได้ก่อสร้างอาคารมัธยมศึกษาและพัฒนาหลักสูตรเพื่อให้นักเรียนสามารถสอบหลักสูตร IGCSE และ A level ของอังกฤษ หลังจากนั้น ในปี พ.ศ. 2551 โรงเรียนอำนวยศิลป์จึงเป็นศูนย์สอบนานาชาติของมหาวิทยาลัยเคมบริดจ์ โดยเป็นโรงเรียนหลักสูตรสองภาษาแห่งแรกที่ได้รับคัดเลือกกว่า 100 ปี โรงเรียนอำนวยศิลป์ได้พัฒนาและปรับเปลี่ยนการเรียนการสอนตามความเปลี่ยนแปลงของสังคม

พ.ศ. 2552 โรงเรียนยังได้นำการเรียนการสอนแบบส่งเสริมการคิดมาใช้ ที่เน้นให้เปลี่ยนการเรียนการสอนจากที่เน้นเนื้อหาและนักเรียนต้องเคร่งเครียดกับการสอบวัดผล เป็นหลักสูตรที่เน้นให้เกิดทักษะที่เป็นประโยชน์ระยะยาว คาบเรียนแต่ละคาบถูกออกแบบขึ้นเพื่อให้นักเรียนได้พัฒนาทักษะการคิดในระดับสูงเข้าใจกระบวนการคิดมากขึ้นและมีความสามารถในการเรียนรู้ด้วยตนเอง ทางโรงเรียนได้จัดให้มีการอบรมและพัฒนาครูอย่างต่อเนื่องเพื่อให้เกิดความสอดคล้องและมีความต่อเนื่องกันตั้งแต่ชั้นอนุบาล 1 จนถึงมัธยมศึกษาปีที่ 6

ในพ.ศ. 2556 โรงเรียนอำนวยศิลป์ได้รับการรับรองสถานะจากมหาวิทยาลัยเอ็กซิเตอร์ ประเทศอังกฤษ ให้เป็นโรงเรียนส่งเสริมการคิดแห่งแรกในทวีปเอเซีย และได้รับการรับรองให้เป็นโรงเรียนส่งเสริมการคิดระดับความเชี่ยวชาญขั้นสูง แห่งที่ 2 ของโลก ในปีการศึกษา 2562 โรงเรียนอำนวยศิลป์จะเริ่มใช้หลักสูตรจากศูนย์การศึกษาด้านการคิด มหาวิทยาลัยเอ็กซิเตอร์