การแข่งขันฟุตบอล เอฟเอ คัพ รอบ 5 เกิดเหตุการณ์ช็อกวงการฟุตบอลอังกฤษอีกครั้ง เมื่อ พอร์ต เวล สโมสรจากลีกวัน (ดิวิชั่น 3) ซึ่งปัจจุบันรั้งอันดับสุดท้ายของตารางและมีอันดับห่างจากคู่แข่งถึง 57 อันดับ สามารถเปิดบ้านเอาชนะ ซันเดอร์แลนด์ ทีมแกร่งจากพรีเมียร์ลีกไปได้ 1-0

ประตูชัยเกิดขึ้นในนาทีที่ 28 จากลูกโหม่งของ เบน เวน ซึ่งถือเป็นฮีโร่ของทีมหลังจากที่เพิ่งทำประตูชัยพาทีมผ่าน บริสตอล ซิตี้ มาได้เมื่อ 5 วันก่อน ชัยชนะนัดนี้ส่งให้พอร์ต เวล กลายเป็นทีมที่มีอันดับต่ำที่สุดที่ยังเหลืออยู่ในรายการ และได้ก้าวเข้าไปยืนในรอบ 8 ทีมสุดท้ายเคียงข้างมหาอำนาจอย่าง ลิเวอร์พูล, อาร์เซน่อล, แมนฯ ซิตี้ และ เชลซี

          อีกหนึ่งคู่ที่เป็นการล้มทีมจากลีกสูงสุดคือ "นักบุญ" เซาธ์แฮมป์ตัน ทีมจากแชมเปี้ยนชิพ ที่บุกไปเอาชนะ ฟูแล่ม ถึงสนามคราเวน คอตเทจ 1-0 โดยได้ประตูชัยจากลูกจุดโทษในช่วงทดเวลาบาดเจ็บนาทีที่ 91 ของ รอสส์ สจ๊วร์ต หลังจากที่ โยอาคิม แอนเดอร์เซ่น ไปทำฟาวล์ ฟินน์ อาซาซ ในเขตโทษ

ความพ่ายแพ้ครั้งนี้ทำให้ มาร์โก ซิลวา กุนซือฟูแล่มถูกวิจารณ์อย่างหนักหลังตัดสินใจเปลี่ยนตัวผู้เล่นตัวจริงถึง 9 ตำแหน่งและพักสตาร์ดังอย่าง ราอูล ฮิเมเนซ และ อเล็กซ์ อิโวบี้ ขณะที่ "นักบุญ" ภายใต้การนำของ ทอนด้า เอ็คเกิร์ต ยังคงเดินหน้าทำผลงานได้อย่างร้อนแรงต่อเนื่อง

ในขณะที่  ลีดส์ ยูไนเต็ด ของกุนซือ ดาเนียล ฟาร์เก้ ไม่ปล่อยให้มีเซอร์ไพรส์ เปิดบ้านถล่ม นอริช ซิตี้ ไปขาดลอย 3-0 โดยได้ประตูจาก ฌอน ลองสตาฟฟ์ และ กาเบรียล กุดมุนด์สสัน ในครึ่งแรก ก่อนที่ โจเอล ปิโร จะมายิงปิดกล่องในนาทีที่ 85 ส่ง "ยูงทอง" ผ่านเข้ารอบก่อนรองชนะเลิศได้ตามเป้าหมาย

สำหรับการจับสลากประกบคู่รอบ 8 ทีมสุดท้ายจะมีขึ้นในคืนวันจันทร์หลังจากจบการแข่งขันคู่สุดท้ายระหว่าง เวสต์แฮม พบ เบรนท์ฟอร์ด